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男山城としては、特に「八幡の戦い」と「山崎合戦」の二つの戦いで名前が知られる。

八幡の戦いは観応の擾乱に続いて正平7年/文和元年に行われた戦いで、室町幕府の内乱による隙をつき、2月20日に南朝方が初めて京都を奪還した戦いである。
これにより一時的に幕府は近江へと逃れたが、すぐに勢力を盛り返し、ひと月ほど後の3月15日に京都を再奪還した。
そのまま幕府方は、後村上天皇が構える石清水八幡宮の行宮、すなわち男山城を包囲した。
男山城においては兵糧攻めが展開され、2ヶ月ほどは耐えたが、南朝方で飢えによる離反が相次ぎ、とうとう5月11日に後村上天皇が城外へ脱出し、男山城は陥落した。

山崎合戦は天正10年6月2日に明智光秀が起こした本能寺の変で織田信長が討たれた事に続く戦いで、主には淀川対岸の大山崎において明智光秀と羽柴秀吉の間で行われた。
本能寺の変の報を備中高松城攻めの陣中で受けた秀吉は、急ぎ毛利氏との和睦を行ない、いわゆる中国大返しにより畿内に舞い戻ると、光秀との戦支度を進めた。
6月10日に秀吉接近の報を受けた光秀は、それまで男山城とその対岸の山崎城に布陣していた兵を勝竜寺城、淀古城へと退いて布陣しなおし、秀吉を迎え撃つ形となった。
しかし、秀吉との間には大きな兵力差があり、またその進軍速度に態勢を十分に整えられないまま合戦に突入、そして光秀はここで敗退、坂本城へ退く道中で落ち武者狩りに遭い討ち死にとなった。
その後秀吉は、イエズス会日本年報の中に「羽柴は甚だ堅固な城を二つ山崎及び都より三レグワの八幡に築いた」との記述があるように、山崎城と共に男山城も修築したとされる。