下田城は、天下統一を進める豊臣秀吉と、小田原を本拠とする北条氏の対立が表面化してきた天正１６年(１５８８)、陸の防衛拠点である箱根の山中城(静岡県三島市)とともに、海の防衛拠点として取り立てられ、伊豆郡代 清水上野介康英を城将に大改修が行われた。 城は、海と断崖に囲まれた天然の要害に築かれている。通称天守台跡と呼ばれる高台を中心に、四方にのびた尾根の要所に曲輪や櫓台が設けられ、総延長７００ｍを超える空堀が巡る伊豆半島最大規模の山城である。 天正１７年(１５８９)１２月から翌年にかけて、雲見(賀茂郡松崎町)の高橋氏や妻良(賀茂郡南伊豆町)の村田氏などの南伊豆の武士が入城し、小田原からは援将 江戸摂津守・検使 高橋郷左衛門尉が派遣され、臨戦態勢が整えられていった。 天正１８年(１５９０)３月、清水湊(江尻)に集結した豊臣方の水軍は、長曾我部元親や脇坂安治らが率いる１万人を超える大船団で、西伊豆を制圧しながら下田城に迫った。圧倒的な兵力を眼前に、城将 清水康英ら６００余名の籠城軍は、５０日ほど防戦に努めたが、４月下旬には開城の勧告を受け入れ、城を出た。 『下田市指定文化財 下田城址』説明版より引用
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