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メイデン・キャッスルが建つ土地周辺は紀元前3000年よりも前から生活・放牧地として使われていて、当時の矢じりが発掘されている。
鉄器時代に入りケルト人（ブリトン人）の手で紀元前600年ごろまでにヒルフォートとして完成。この頃は他と比べても平均的な広さだった。
その後紀元前450年ごろと150年ごろに二度にわたって拡張・大改装が加えられ、結果20ヘクタール近くの広大な敷地を持つようになった。

AD1世紀中期にはローマ人がブリテン島に侵攻。ローマ軍によって攻撃されたと記録されるいくつかの町のうちのひとつだと考えられる。
かつては近隣のホッド・ヒル同様攻撃を受けて破壊されたと考えられていたが、調査によりそこまでの大破壊の痕跡は認められていない。
ただしいずれにしてもケルト民族の大規模な拠点だったことは間違いなく、おそらく攻撃そのものは受けただろうと考えられている。
ローマ人はメイデンキャッスルの北東に植民市ドゥルノヴァリア*1と街道を築き集落もそちらに移り、周囲のヒルフォートは廃れた。
ローマ時代には頂上部に神殿が建てられたが、その後は中近世を通じて単なる農地・放牧地として使われた。歴史学的に取り上げられるようになるのは19世紀に入ってからのちのことである。