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その後播磨は山名氏を経て再度赤松氏の領国となり、1557（弘治3）年には赤松政元が上月城に入り播磨西部に勢力を築き、その子政範とあわせ西播磨殿と呼ばれた。
1577（天正5）年羽柴秀吉が播磨に派遣されると、政範は毛利氏について宇喜多氏からの援軍とともにこれを迎え撃つも敗れ落城、政範は自害した。
秀吉は上月城に尼子勝久を入れ毛利氏に備えさせ、一旦宇喜多勢が城を取り戻すも、再度織田勢が城を落城させるなど攻防が繰り広げられた。
しかし、翌年、別所氏が離反したため秀吉は戦力を播磨東部に後退させざるをえず、それをついて毛利・宇喜多勢が上月城を取り囲んだ。
秀吉は別所氏の三木城の支城を攻めながら、上月城の救援を企図するが、播磨に増派された織田勢は三木城の支城を攻めるばかりで、最終的に秀吉も信長の命もあり後退を余儀なくされ、上月城は見捨てられることとなった。
間もなく上月城の尼子勢は降伏、尼子勝久らは城兵の助命と引換に自刃、再興軍の中心人物であった山中鹿之助は捕虜となり移送中に殺害され、尼子氏再興の夢は潰えた。
上月城はそのまま廃城になったとされている。

城跡は麓から遊歩道が整備されており、山頂部の主郭まで平易にアプローチでき、主郭付近の曲輪に配された土塁、堀切跡などを確認することができる。
また、周囲には赤松氏の墓や、尼子勝久らの供養塔がそんざいしている。