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一国一城令が発布されていたこともあって対外的には屋敷と称していたが、内実は城であることを幕府も承知しており、対内的には若林城と称していたという。
若林城は広瀬川北岸に広がる低い自然堤防上に立地し、仙台城と奥州街道に向いた西側を大手とし、六郷堀によって広瀬川の水が引き込まれ水堀を巡らせていた。
城域は東西約420メートル、南北約350メートルで外郭は堀と土塁で囲まれており、現存する土塁は高さ約5メートル、現存する堀は幅約25メートル、深さ約1メートルとなっている。政宗の重臣である伊達成実が記した『政宗記』には、土塁の高さが二丈（約6メートル）、堀の幅は三十間（約60メートル）とある。
土塁は北西隅部、西辺南端部、東辺北端部、南辺中央部の四ヶ所に張出が配置され、防御性を高めている。出入口は南辺を除く三方の中央部に設けられ、そのうち街道に向かう西側が大手と考えられ、西側の出入口から入ると正面に鈎型に折れる高さ約2メートルの土塁が置かれ内枡形を形成している。
城下には仙台とは別に家臣の屋敷を建て、町人を住まわせ、若林町奉行も置くなど、仙台城から独立した城下町が形成された。
城下町は奥州街道沿いに荒町から河原町まで町割が行われ、河原町から東に向かって若林城まで至る道が通っていた。
以後政宗は若林城に常在して政務を執り、仙台城には年始などに行わる特別な行事の際にしか登城しなかった。

寛永13年（1636年）、政宗は病をおして江戸へ向かう際、「館の西南に杉を植え、城の周りの堀一重を残してそのほかは田畑とせよ」と命じたといい、同年に江戸で病没した。
政宗の跡を継いだ忠宗は若林城を廃城として城の建物を仙台城の二の丸に移築し、家臣も若林の屋敷を引き払い、若林城は「若林古城」「小泉古城」などと呼ばれるようになった。
その後城跡には若林薬園が置かれて薬草が栽培され、明治時代には14代藩主・伊達宗基の所有地となって桑畑が開かれたのち、明治11年（1878年）に警視庁が買い上げた。
警視庁は若林城跡に宮城集治監を置き、明治36年（1903年）には宮城監獄となり、大正11年（1922年）に宮城刑務所となって現在に至っている。
刑務所の敷地内には政宗が文禄の役の際に持ち帰り、仙台城から植え替えたと伝えられる朝鮮ウメがあり、日本最大級の臥龍梅として国の天然記念物に指定されている。