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享徳の乱における五十子陣をめぐる戦いは五十子の戦いと呼ばれ、長禄3年（1459年）から文明9年（1477年）にかけて断続的に繰り返される、享徳の乱での激戦の一つだった。
長期にわたって五十子陣に動員された武士にとっては、五十子陣は軍役奉仕の場であるとともに、自らの所領に関して守護に訴える場でもあった。
「由良文書」には、上野の善氏と山上氏が3年間五十子に在陣して軍役を務めるとともに、奪われた所領へ復帰できるよう山内上杉氏に願い出たことが記されている。
また「中条家文書」にも、越後上杉氏に動員された中条氏と黒川氏が、所領争いについて守護への取次を求めていたとある。
このように五十子陣は守護所のような役割も果たしていたことで、当時の関東において大きな政治的求心力を持っていた。

また五十子陣には合戦とは直接関係の無い人々も在陣しており、「香蔵院珎祐記録」は長禄4年（1460年）12月に、前年に鶴岡八幡宮若宮別当に還補された弘尊が謝意のため五十子陣んを訪れたことを記している。
また寛正2年（1461年）8月には、越後善照寺の僧である増珎が五十子陣にて越後守護上杉房定の判物を得たと「善照寺文書」にある。
「萱草」には、文正元年（1466年）9月には連歌師の宗祇が五十子陣を訪れて山内上杉氏が主催する連歌会に参加し、年代は不明だが千句連歌会が行われていたことも記しており、五十子陣は文化的中心地の一つでもあったことを示している。

文明3年（1471年）4月、五十子陣から出撃した上杉方は6月には成氏を古河から追ったが、翌年2月には成氏が古河を回復した。
しかし文明5年（1473年）11月には逆に成氏方が五十子陣を攻め、扇谷上杉政真が討死した。
さらに文明8年（1476年）6月、山内上杉氏の家宰職を継げなかったことを不満とした長尾景春が、成氏方について鉢形城で蜂起するという長尾景春の乱が起こった。
文明9年（1477年）1月18日に五十子陣は景春によって落とされ、陣は解体し山内上杉顕定は本国である上野の平井城へと逃れた。