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永禄4年（1561年）に業正が死去すると信玄は西上野への侵攻を本格化させ、松井田城も水曲輪を攻略されるが撃退した。
翌年2月には松井田諏訪氏が松井田城の乗っ取りを図るが失敗し、5月には信玄が倉賀野・諏訪・安中の苗代をなぎ払い、安中氏の疲弊を図っている。
同年9月には安中城が信玄によって攻略され、松井田城はしばらくの間抵抗するがやがて降伏、松井田城は小山田虎満・昌成父子に与えられ、普請が進められた。
天正10年（1582年）3月に武田氏が滅亡すると上野は滝川一益の領有となり、松井田城には津田秀政が入った。
しかし同年6月2日に本能寺の変が起こると後北条氏が上野に侵攻し、神流川の戦いで一益を破り松井田城を奪取した。

松井田城には北条氏康・氏政・氏直の3代に仕えた重臣・大道寺政繁が城代として入り、上信国境の要の城として大改修を進めた。
後北条氏と豊臣秀吉との対立が深まった天正15年（1587年）には不足箇所の普請を、後北条氏の分国並に人足を使って行うように指示され、後閑氏が普請役に命じられた。
この大道寺時代の大改修によって松井田城は現在見られるような姿となり、北に九十九川、南に碓氷川が並走する尾根上に、南北約1,300メートル、東西約900メートルの大城郭となった。
主郭は尾根の頂上部に配置され、東には堀切と小郭を挟んだ副郭、安中氏時代の安中郭があり、西には馬出を挟んで大道寺時代に築かれた大道寺郭が置かれ、東西に3つの主要な曲輪が並ぶ別城一郭の構造となっている。
松井田城の特徴として連続土塁と連続竪堀があり、連続土塁は大道寺郭の西側に設けられ、7本の土塁と堀や平場が交互に連続し、豊臣方の攻撃を想定して西方尾根筋からの侵入を強力に防ぐ造りとなっていた。
連続竪堀は大手筋の西側、主郭に続く北の尾根筋に設けられ、細長い通路の東斜面に6本、西斜面に3本以上が連続して掘られ、南端は連続堀切となっていた。
この通路は細長い土塁上を100メートル近く登るもので、南端は一度堀底に下るという、松井田城独特の構造とされる。

天正18年（1590年）の小田原征伐では、大道寺政繁は前田利家・上杉景勝・真田昌幸らの侵攻に対し、3月15日に碓氷峠の山道に築いた大道寺堀切で迎え撃ったが敗れ、松井田城に籠城した。
松井田城の攻城戦において、真田信幸は130余人の小勢を率いて松井田城の偵察に向かい、松井田町口で城兵800人と交戦し、城門まで押し返したという。
4月初旬に真田勢は松井田上之山に陣取って松井田城の根小屋を焼き払い、城を包囲した。
4月16日には前田・上杉勢が松井田城の水の手まで迫り、秀吉からは兵糧攻めを行うように命じられた。
一ヶ月近くにわたる籠城戦の末、政繁は降伏、開城し、松井田城は廃城となった。
上野における後北条氏の重要拠点だった松井田城が陥落したことにより、その後西牧城・高田城・箕輪城・厩橋城など後北条方の城が次々と開城し、政繁はこれに同行し武蔵においても忍城・武蔵松山城・鉢形城・八王子城の攻城戦に参加し、小田原征伐後に秀吉の不興を買って切腹した。