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この小高城での攻防戦に関して、建武4年（1337年）の第7代親胤の子・胤頼の着到状には「東海道為小高楯到合戦」と記されている。また暦応2年（1339年）の胤頼の軍忠状には、「顕家卿攻小高城之時」に相馬氏の一族が多く討ち取られたとある。そして重胤の子息の軍忠状にも小高城では一族が討死するほどの激戦があり、「国中静謐」のために「屋形」に「城郭」を構えたとしている。
以後小高城は相馬氏代々の居城となり、南北朝時代の内乱期に親胤は所領の拡大に努め、相馬氏惣領家に相伝されていった。しかし15世紀初頭になっても相馬氏は行方郡を完全には支配できず、第12代高胤の時代にようやく行方郡の支配が強化され、さらに標葉郡へ侵攻した。
第14代顕胤の時代には伊達氏の内乱である天文の乱が起こり、顕胤は伊達稙宗方として活動し、伊達晴宗・岩城氏・佐竹氏などと対立した。
第15代盛胤・第16代義胤の時代には稙宗の遺言をめぐっての伊達氏との長期間におよぶ領土問題や、蘆名氏・佐竹氏などと連合して伊達政宗と戦った人取橋の戦い、伊達氏と姻戚関係を結んだ田村氏への攻撃、蘆名義広と結んでの政宗との郡山合戦など、伊達氏とは断続的に戦闘を繰り返した。
相馬氏は天正18年（1590年）の豊臣秀吉による奥州仕置で最終的に4万8000石を安堵され、慶長2年（1597年）に義胤は牛越城に居城を移したが、慶長8年（1603年）には再び小高城が居城となった。
慶長16年（1611年）に第17代利胤が相馬中村城に居城を移し、小高城は廃城となった。

小高城は小高川北岸の河岸段丘が南に張り出した標高約20メートルの丘陵上に立地し、小高川と湿地帯によって三方を囲まれていたため、紅梅山浮舟城とも呼ばれた。
城の北側には幅約20メートルの堀切で丘陵と切り離され、平行四辺形の独立丘陵が土塁と空堀によって本丸・南二の丸・北二の丸・馬場と4つの曲輪に分かれている。
本丸は三角形で、北から西にかけて幅2～10メートル、高さ2～3メートルの土塁がめぐり、南側には1.5メートルの段差で南二の丸があり、北側には幅約10メートルの空堀で隔たれた北二の丸があり堀切に面して幅約10メートル、高さ2～4メートルの土塁がめぐる。
本丸の東側、約7メートル低い部分が馬場と呼ばれ、さらにその東側に弁天池が広がる。弁天池の南側にある土橋が大手道とされ、本丸の東側に食い違い虎口があったと考えられている。
現在、本丸には相馬三妙見社の一つである相馬小高神社が鎮座し、相馬野馬追では野馬懸が行われる。