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宇陀郡は豊臣氏の直轄領となり、秋山城には代官として伊藤義之が入り、翌年には加藤光泰が、天正16年（1587年）には羽田正親が、そして文禄元年（1592年）には多賀秀種が入るなど、短期間で城主が交代していった。
この間に秋山城では改修が進められ、大和秋山氏が築いた中世山城に歴代豊臣系城主が手を加えた、近世初期の城郭に特徴的な城となった。
秀種は文禄4年（1595年）に改めて宇陀郡内で2万659石を領することとなり、その知行地は秋山城を中心に伊勢本街道沿いに集中していることから、秋山城は高取城とともに大和郡山城の支城として大和における三城体制の一翼を担い、宇陀郡支配の拠点であるとともに伊勢本街道を押さえる東国に対する最前線の城でもあった。

関ヶ原の戦いで秀種は西軍についたため所領を没収され、代わって福島正則の弟・高晴が宇陀郡に転封された。
高晴は秋山城に入って松山城へと改名、宇陀松山藩を立藩し、引き続き城の改修と城下町の整備を進めた。
しかし高晴は大坂の陣で豊臣方に内通したという嫌疑をかけられて改易され、松山城は小堀遠州として知られる小堀政一によって破却された。
松山城の破却後の宇陀松山藩には織田信長の次男・信雄が入ったが、織田氏時代に破却された城が使われることはなく、藩政の中心は長山丘陵付近の長山屋敷や、春日神社西側の向屋敷、春日神社北側の上屋敷へと移っていった。
元禄8年（1695年）に織田氏は丹波柏原に転封となって宇陀松山藩は廃藩となり、幕府領となって明治維新を迎えた。

現在の宇陀松山城は秋山氏時代の遺構は確認されていないものの、文禄・慶長期の城と城下町の姿を描いた「阿紀山城図」と、平成7年（1995年）度から始まる発掘調査によって、山上の城郭部分から山腹・山麓の家臣屋敷、山下の城下町までの遺構が良好に残り、文禄・慶長期の城郭構造がそのまま残されていることが判明した。
その構造は本丸・天守曲輪からなる主郭部・二の丸で構成される中心曲輪群と、その外側を壇状に囲い込む御定番曲輪や御加番曲輪などの外縁部の曲輪群からなる。
主郭部は総石垣で築かれ、大規模な枡形虎口が設けられ、多聞櫓や本丸御殿などの礎石建物群や大量の瓦が使用されるなど、織豊系城郭の特徴が見られる。
天守曲輪は発掘調査によって天守に相当する建物があったとされ、ここを頂点に本丸や帯曲輪が並び、それぞれが石垣と虎口で区画され三重の空間を形成していた。
外縁部の曲輪群の外側には城域の西・北・東にかけて長大な横堀が巡らされ、城内に至る全ての尾根筋は堀切によって断ち切られた。

このように宇陀松山城は主郭部を同心円状に取り囲み、高低差や巧みな曲輪の配置によって求心性の高い構造となっていた。
また城の破却を行った小堀遠州の書状が見つかり、門・櫓・御殿の解体・撤去や石垣・石段・礎石の破壊などが詳細に記されていることから、破城の様子が具体的にわかる稀有な事例となっている。
また中世から近世にかけての宇陀郡の中核的な城郭と城下のあり方を知る上で重要な城でもあり、平成18年（2006年）に国の史跡に指定され、平成29年（2017年）には続日本100名城に選定された。